|
Conference publicationsAbstractsXXII conferenceПостроение модели молекулы октакатионного металлофталоцианинаМосковский Государственный Университет имени М.В. Ломоносова, Россия, 119991, Москва, Ленинские горы 1, корп.12, +7 (495) 939-02-89, tenarra@mail.ru 1 pp. (accepted)Молекулы класса металлофталоцианинов используются в качестве красителей, катализаторов и биосенсоров [1]. В медицинских целях металлофталоцианины предполагаются к использованию в качестве терапевтических агентов при антимикробной фотодинамической терапии. В связи с этим важной задачей является изучение процессов адсорбции октокатионного металлофталоцианина (ZnPc,8+) на бактериальной мембране грам-отрицательных бактерий методами молекулярного моделирования. Молекула ZnPc,8+ обладает способностью к адсорбции на отрицательно заряженной поверхности бактериальной мембраны грам-отрицательных бактерий благодаря наличию в своем составе восьми положительно заряженных остатков холина. В силу особенностей синтеза образец ZnPc,8+ представляет собой смесь изомеров с различным положением заместителей в макроциклическом ядре. Поэтому для построения модели нами были оценены наиболее вероятные позиции остатков холина в молекуле. Для этого мы рассчитали вероятности последовательного электрофильного присоединения заряженных остатков к макроциклическому ядру при помощи функций Фукуи. На основе функций Фукуи, а также на основе стерических соображений, нами были предложены три принципиально различные молекулы, которые могут быть хорошо представлены в смеси изомеров. Для каждой из этих молекул была построена топология. Создание топологии включало в себя оптимизацию геометрии молекулы в базисе сс-pVDZ в рамках теории функционала плотности (DFT) с гибридным функционалом B3LYP5. Затем рассчитывался электростатический потенциал в равновесной геометрии в точках поверхности Конноли, парциальные заряды на атомах подбирались до воспроизведения ab initio электростатическго потенциала. Квантово-механические расчеты были выполнены с помощью программного пакета Firefly [2], расчет точечных зарядов на атомах был произведен на основе алгоритма RESP [3].
Литература 1. Z. Liu, X. Zhang, Y. Zhang, J. Jiang Theoretical investigation of the molecular, electronic structures and vibrational spectra of a series of first transition metal phthalocyanines. Spectrochimica Acta Part A 2007, 67, 1232–1246. 2. Alex A. Granovsky, Firefly version 8.0.0, http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html 3. C.I. Bayly, P. Cieplak, W.D. Cornell, P.A. Kollman A Well-Behaved Electrostatic Potential Based Method Using Charge Restraints For Determining Atom-Centered Charges: The RESP Model. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
|
